Taça UEFA – 1.ª Eliminatória

A 14 de Setembro de 2000 disputou-se a primeira mão da eliminatória de arranque da então Taça UEFA, com sortes distintas para FC Porto, Benfica e Boavista, todos a jogar fora.
Foi o Boavista a sair com o sorriso mais largo, ao bater o Vorskla Poltava (1-2), depois de uma viagem épica até à Ucrânia. Após vários atrasos, a comitiva axadrezada chegou a Poltava no dia anterior pelas 22:00 locais e ainda foi treinar antes de jantar, numa demonstração dos célebres métodos last man standing dos treinos de Jaime Pacheco. No jogo, o Boavista conseguiu a reviravolta, com golos de Jorge Couto e Whelliton, numa equipa onde pontificavam William Andem, Litos, Pedro Emanuel, Erwin Sánchez e Elpídio Silva – ainda magro – e que viria a fazer história, vencendo o campeonato 2000/01.
O FC Porto foi a Belgrado empatar com o Partizan (1-1), numa exibição sólida mas algo desinspirada, salva aos 89 minutos por Pena, o homem a quem coube suceder a Mário Jardel. Nesse dia, o Porto de Fernando Santos, a jogar de amarelo, alinhou com: Ovchinnikov; Nélson, Jorge Costa, Aloísio e Esquerdinha; Paulinho Santos, Chainho, Paredes e Deco; Pizzi e Pena.
Já o Benfica, (ainda) treinado por Jupp Heynckes e a caminho da pior época da sua história, foi derrotado na Suécia pelo modesto Halmstad, que marcou aos 35 e 55 minutos, com van Hooijdonk a igualar aos 39. O técnico alemão fez alinhar: o falecido Enke; Dudic, Paulo Madeira, Ronaldo e Rojas; Fernando Meira, Kandaurov, Poborský (Sérgio Nunes, 79’) e Maniche; Sabry e van Hooijdonk (João Tomás, 65’).
Duas semanas depois, enquanto o duo da Invicta passaria à eliminatória seguinte, o Benfica ficaria mesmo pelo caminho, ao empatar em casa a dois golos depois de estar 59 minutos com o apuramento na mão. Continuando o fast forward, o Halmstad foi o mesmo clube que perdeu 6-1 em Alvalade na Taça UEFA seguinte, e que voltou em 2005/06 para se vingar dos leões.